La historia del Blackjack hay que buscarla en "La veintiuna", un juego cuyo origen es desconocido y que posiblemente sea el precursor del actual Blackjack.

La primera referencia escrita acerca del blackjack la encontramos en la obra de Miguel Cervantes "Rinconete y Cortadillo". En dicha obra se dibujan dos personajes que hacen del juego su medio de vida. A lo largo del texto encontramos alusiones a sus primitivas reglas: sumar 21 puntos con las cartas sin pasarse y teniendo en cuenta que el As puede valer tanto once como un punto. La obra fue escrita sobre el año 1.600, de lo que se deduce que la veintiuna ya se jugaba en Castilla desde el siglo XVII.

Existen, sin embargo, diferencias entre el Blackjack actual y el juego del 21. El dealer puede doblar la apuesta y el jugador apuesta tras cada ronda de juego en el 21. El Blackjack debe su nombre al color del as y la jota de picas. Su objetivo, indiferentemente de la versión a la que se juegue, es la misma: sumar una puntuación lo más cercana posible a 21 sin pasarse. Obteniendo un blackjack natural (un As y una figura), el pago del premio es mayor.

Durante el siglo XVII se practicaba en Italia un juego conocido como el siete y medio. Dicho juego se practicaba con las figuras y las cartas del 7 al 9. El objetivo consistía en sumar una puntuación de 7 puntos y medio, de tal manera que las figuras contaban como medio punto y las cartas del 7 al 9 como un punto completo.

El Blackjack desembarcó en los Estados Unidos tras la revolución francesa. En USA no existían leyes en contra del juego, lo que facilitó su rápida expansión. Los apostadores profesionales pronto empezaron a desarrollar diferentes sistemas de blackjack para optimizar las apuestas y ganar. En el siglo XIX todo cambió con la llegada de la ley del juego en Estados Unidos.

Durante esa época, el blackjack estuvo restringido a locales de apuestas ilegales donde se desarrollaban las partidas de manera secreta. Los jugadores debían guardar discreción, evitar a las autoridades y asegurarse de que todos los participantes eran conocidos. Las restricciones se fueron endureciendo durante los años 20, hasta que en el año 1931 se empezaron a construir los primeros casinos legales de Las Vegas.

Con el objetivo de optimizar sus apuestas, los jugadores profesionales empezaron a estudiar el juego desde diferentes aspectos. Roger Baldwin y un grupo de aficionados destacaron entre ellos y en el año 1956 publicaron el primer manual de estrategia para el blackjack basado en estadísticas para superar la ventaja del casino.

La información que publicaron era correcta y muy útil para la época, pero no disponían de la suficiente tecnología como para ahondar más en sus cálculos. Edward Thorp mejoró el sistema y en el año 1962 publicó los resultados de sus estudios sobre la teoría del recuento de cartas.

Estas obras, especialmente la publicada por Thorp, formaron parte de los best sellers listados por el New York Times. Posiblemente nos encontramos en el momento de mayor esplendor para el blackjack, ya que el público estaba ávido por aprender a ganar dinero jugando al blackjack. Evidentemente, las obras al respecto no fueron bien recibidas por los casinos, que se esforzaron en cambiar algunas reglas para contrarrestar el efecto de los novedosos sistemas de blackjack.

Afortunadamente para los casinos, la lectura del libro de Thorp no estaba al alcance de cualquiera, ya que estaba llena de constantes referencias a fórmulas matemáticas que la mayoría de lectores no lograba entender. Tras las quejas de los jugadores y la constatación de que el sistema no estaba al alcance de cualquiera, los casinos relajaron sus reglas y lograron convertirlo en el juego de casino estrella en las décadas de los años 60 y 80.

Los estudiosos del blackjack continuaron con su trabajo y el siguiente nombre ilustre lo encontramos en la persona de Julian Braun, un empleado de IBM. Julian Braun combinó sus conocimientos de informática con los del juego para intentar desarrollar un sistema ganador.

Ken Uston fue el primero en demostrar de manera práctica --con beneficios en las mesas-- la validez de su sistema. Publicó varios libros sobre blackjack y disponía de mini ordenadores repartidos entre un equipo de jugadores para ayudarle a ganar. Desarrolló un complejo sistema técnico que le ayudó a ganar más de $300.000 de los casinos de Nevada.

A partir de ese momento, las técnicas y sistemas se fueron haciendo cada vez más complejas, hasta llegar a uno de los casos más famosos de contadores de cartas, el equipo de blackjack del MIT. Consiguieron hacerse con varios millones de dólares en la década de los 90, hasta que fueron detectados y se les impidió de nuevo la entrada. En la actualidad, son todavía muchos los que intentan encontrar el sistema perfecto para jugar al blackjack, aunque todavía no tenemos noticias de su éxito.